Un retrat, amb un mòbil per exemple, l'associam a un somriure ampli, proper a la rialla. Fins i tot lluïm les nostres dents blanquejades i embellides amb tractaments de tota mena. Aquesta és l'expectativa que tenim avui d'un retrat, reflex cultural i social del nostre temps en el qual projectam una actitud positiva i una alegria que sembla permanent. Però aquesta no ha estat la concepció del retrat en el passat. A través de la història de la pintura podem observar com, de fet, aquest somriure franc i obert era impopular i s'associava a les classes populars.
Per a un pintor dels segles xvi, xvii o xviii un somriure subtil permetia expressar en major mesura la complexitat de la psicologia humana. Des de condescendència a malenconia, avorriment, alegria, malestar, coqueteig o una lleu vergonya. Una rialla té un sentit inequívoc, i quan s'allarga —pensem que el retratat ha de mantenir el gest— esdevé una ganyota. Tenint en compte que el gènere del retrat s'ha reservat històricament a la burgesia i la noblesa, podem deduir fàcilment que el somriure discret dominà el gènere, a excepció, com veurem després, de la pintura holandesa del segle xvii.
En la representació dels llavis i la boca ha estat freqüent representar la serietat o l'altivesa del retratat així com un cert caràcter moral. Sovint han entrat en conflicte creant un sentiment contradictori en l'observador. És el cas de la Mona Lisa de Leonardo da Vinci, un somriure conegut com el «somriure enigmàtic». En ell el pintor assoleix la genialitat en l'sfumato, el difuminat, alhora que demostra un coneixement profund del desig humà. En una primera observació en la distància el somrís té una expressió clara que sembla una entremaliada invitació, però en apropar-nos aquesta seducció desapareix i ens crea una frustració. Paradoxalment, el somriure de La Gioconda s'esvaeix tan bon punt tractam d'atrapar-lo. Cinquanta anys abans, Antonello da Messina pintà el Retrat d'un home (vegeu imatge), un petit retrat en el qual un home ens mira amb un somriure maliciós i una actitud desafiadora. Amb ell inicia una nova tradició, de la qual és pioner. La seva expressió facial, amb les línies del riure als ulls i els clotets a les galtes, contrasta amb la simplicitat de la composició: fons negre, barret negre i indumentària negra i blanca. Hi ha quelcom pertorbador en la seva expressió, una lletgesa indescriptible.
Dèiem abans que ensenyar les dents era, per a les classes altes, impropi, un trencament de les formes i de l'etiqueta. No era però, com sovint s'ha dit, pel fet que les dentadures fossin lletges a causa de la manca d'higiene bucal, ja que aquesta manca era tan generalitzada que no es tenia en compte a l'hora de valorar l'atractiu de la persona. Van ser els pintors holandesos del segle xvii els que començaren a pintar grans somriures i rialles… i dents. Per a això van dirigir la seva mirada cap a les classes populars, on trobaven plenitud vital i disbauxa. Jan Steen, Frans Hals, Judith Leyster i, especialment, Gerrit van Honthorst, pintaren nombroses escenes costumistes de celebracions, trobades, música i al·lusions sexuals en una societat, la calvinista, oberta i innovadora.
A la resta d'Europa, i fins al segle xx, el somriure continuà sent discret. Fins i tot William Hogarth, conegut il·lustrador i mestre de la sàtira social i política de la primera meitat del segle xviii, en el seu Analysis of Beauty, entén que són de bon gust les línies que «formen un somriure agradable a les comissures dels llavis» i menysprea els contorns extrems per ser «desagradables i estúpids».
Amb l'aparició de la fotografia, la rialla, que és com el rubor, una resposta, una reacció, i per tant espontània i insostenible en el temps, va poder ser registrada en la seva verdadera significació. En la pintura de retrat, però, el somriure continua jugant un paper ambivalent que serveix a l'artista per a oferir-nos un ancoratge emocional amb el personatge, amb la seva psicologia.